Oto 6 metod przedstawiających jak otrzymać kwasy karboksylowe

Czym jest kwas karboksylowy i jak go otrzymać?

 

Kwasy karboksylowe to bez wątpienia związki bazowe z których możemy otrzymać wiele pochodnych, na przykład amidy, czy estry niezbędne przy produkcji farb lub klejów. Kwasy karboksylowe występują również wśród nas. Prawdopodobnie każdemu zdarzyło się wpaść w pokrzywy i raczej nie należało to do najprzyjemniejszych doznań. Wszystko to za sprawą kwasu metanowego, występującego w pokrzywach. Kolejnym przykładem jest kwas heksanowy odpowiedzialny za nieprzyjemny zapach przepoconych skarpetek.

Szybki wyjazd z domu na weekend i pozostawione masło w dobrze nasłonecznionej kuchni… po powrocie zaskakuje nas nieprzyjemny zapach? – to właśnie kwas butanowy.

Nienasycone kwasy tłuszczowe NNKT

Nie zapominajmy także o świeżej rybie na wakacjach, która dostarczy nam niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych (NNKT). Kwasy NNKT nie mogą być przez nas syntezowane i koniecznie musimy dostarczyć je z pożywieniem. Śledź lub łosoś dostarczy nam odpowiednio 89% i 64% kwasu linolowego, a makrela 39% kwasu arachidonowego. Kwas linolowy i arachidonowy to kwasy z grupy omega-6.

Dlatego, poniżej przygotowałem dla Ciebie 6 metod otrzymywania kwasów karboksylowych, które z pewnością przydadzą Ci się do matury rozszerzonej z chemii i nie tylko!

 

Jak otrzymujemy kwas karboksylowy?

 

Metoda 1
Utlenienie alkoholi I rzędowych

Wykorzystanie odczynnika Jonesa czyli tlenku chromu(VI) w obecności kwasu siarkowego(VI) powoduje utlenienie alkoholi I rzędowych do kwasów karboksylowych. Tą drogą można otrzymać kwas również dzieląc syntezę na dwa etapy: I etap – utlenianie za pomocą CuO do aldehydu, a następnie podziałanie odczynnikiem Tollensa.

Metoda 2
Utlenienie aldehydów

Stopień utlenienia atomu węgla karbonylowego można zwiększyć za pomocą odczynnika Jonesa jak i również odczynnika Trommera lub Tolensa.

Metoda 3
Hydroliza nitryli

Reakcja pozwalająca otrzymać kwas karboksylowy, przez działanie silnych kwasów w reżimie wysokiej temperatury. Mechanizm reakcji jest dwuetapowy, najpierw otrzymuje się amid, dalsza hydroliza prowadzi do otrzymania kwasu.

Metoda 4
Reakcja Grignarda

Reakcję tą przeprowadza się dodając odczynnika magnezoorganicznego do suchego lodu(Stały dwutlenek węgla). Podczas reakcji tworzy się związek przejściowy – karboksylan magnezowy, który pod wpływem hydrolizy daje produkt końcowy.

Metoda 5
Utleniające rozszczepienie

W reakcji utleniającego rozszczepienia warunkiem jest aby cząsteczka alkenu posiadała przy wiązaniu podwójnym przynajmniej jeden atom wodoru.

Metoda 6
Utlenienie alkilobenzenów

Reakcja możliwa do przeprowadzenia przy użyciu silnych utleniaczy takich jak manganian(VII) potasu, czy dichromian(VI) potasu na pierwszo i drugorzędowych grupach alkilowych.

 

Podsumowanie

Poznając dokładniej metody otrzymywania kwasów karboksylowych i ich znaczenie, możemy stwierdzić bez wątpienia, że to jedne z najbardziej uniwersalnych związków w syntezie organicznej. Licznie występują w przyrodzie, przykładem jest witamina B3(kwas nikotynowy), niezbędna do prawidłowego funkcjonowania skóry lub kwas metanowy zawarty w liściach pokrzywy.

Powyżej opisane 6 metod otrzymywania kwasów karboksylowych pozwoli Ci powtórzyć materiał kwasów karboksylowych, a także usystematyzować twoją wiedzę!

 

Drodzy czytelnicy!

Napiszcie w komentarzu, czy temat jest dla Was ciekawy!
Gdybyście mieli do tej treści pytania, albo chcieli poznać więcej szczegółów o kwasach karboksylowych to piszcie do nas na adres: elementum.edu@gmail.com
A tym czasem ELEMENTUM życzy wam udanego dnia! 🙂

Na koniec pamiętaj o tym…

• aby być na bieżąco z naukową wiedzą śledź nasz fanpage FB.
• że jeśli zainteresował Cię temat i chciałbyś dowiedzieć się więcej lub przygotować się do matury z chemii to zapraszamy do umówienia się na lekcję z chemii(korepetycje chemia) do naszego eksperta!

 

Autor: Maciej Młodziejewski, ELEMENTUM